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產品名稱:

隱丹參酮

 
產品編號: PR0124799 
英文名: (R)-1,2,6,7,8,9-Hexahydro-1,6,6-trimethyl-phenanthro(1,2-b)furan-10,11-dione 
CAS號: 35825-57-1
分子式: C19H20O3 
分子量: 296.3603 
隱丹參酮
隱丹參酮性狀為橙色針狀結晶,與濃硫酸作用顯紅色;來源為為唇形科植物丹參Salvia miltiorrhiza Bge.的干燥根及根莖;又稱隱丹參醌,具有抗氧化、抗衰老功能等功效,CAS號:35825-57-1,作為一種常見的中檢所對照品,本品經常被實驗人員所使用到,更多關于隱丹參酮詳情由上海遠慕標準品對照品網詳細講述。
【CAS:35825-57-1|隱丹參酮】藥理作用_測定方法_提取方法_主要成分
【CAS:35825-57-1|隱丹參酮】詳細介紹
 

【參數說明】

中文名:隱丹參酮

中文別名:隱丹參醌

英文名:cryptotanshinone

供應商:遠慕標準品對照品網

CAS號:35825-57-1

分子式:C19H20O3

分子量:296.35

熔點184℃~185℃

規格:10%、50%、90%

比重:1.23

比旋光度:-91.4(CHCl3)

保存條件:2-8℃,避光
 

【化學性質】

制劑應用:丹參酮

敏感性:對光敏感

屬性:中檢所對照品

性狀:橙色針狀結晶(甲醇)

鑒定方法:Mass, NMR

分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD

溶解性:溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚,易溶于丙酮、氯仿

來源:唇形科植物丹參Salvia miltiorrhiza Bge.的干燥根及根莖。

藥理藥效:隱丹參酮具有抗雄性激素過多分泌,殺死痤瘡棒狀桿菌,消除炎癥反應的作用,故對治療痤瘡具有良好的療效;具有延緩早期老年性癡呆癥惡化的潛在功能。
 

【測定方法】

隱丹參酮的測定已報道的有高效液相色譜法、電化學法、熒光光度法等。

A、高效液相色譜法

用HPLC法測定丹芩滴丸中黃芩苷、隱丹參酮和丹參酮ⅡA。

1、對照品溶液的制備:分別精密稱取黃芩苷、隱丹參酮和丹參酮ⅡA對照品24、10、12mg,置100mL棕色量瓶中,加乙醇溶解并稀釋至刻度,搖勻。精密量取5mL,置10mL棕色量瓶中,加乙醇稀釋至刻度,搖勻,即得混合對照品溶液,分別含黃芩苷120μg/mL、隱丹參酮50μg/mL和丹參酮ⅡA60μg/mL。

2、供試品溶液的制備:取丹芩滴丸20粒,研勻,精密稱定125mg,置50mL錐形瓶中,精密加入乙醇25mL,稱定,超聲5min使溶解,擦干瓶壁,補足減失的乙醇,搖勻,即得。

3、色譜條件和系統適用性試驗:MZC18分析色譜柱(250mm×4.6mm,5μm),C18保護柱(北京分析儀器廠,5.0mm×4.6mm,5μm);流動相A為85%乙腈水溶液(含0.5%三乙胺,磷酸調pH3.0),流動相B為10%乙腈水溶液(含0.5%三乙胺,磷酸調pH3.0),梯度洗脫,程序為0~100%,B80%~0%;體積流量:1.0mL/min;檢測波長:270nm;在此色譜條件下,測得黃芩苷、隱丹參酮、丹參酮ⅡA對照品、陰性樣品(PEG6000、PEG1000、丙二醇質量比按7∶63∶10加熱熔化混合而成)和丹芩滴丸色譜圖見圖1;可見黃芩苷、隱丹參酮和丹參酮ⅡA保留時間分別為6.7、19.3、22.8min,與各自相鄰峰的分離度均大于1.5,理論板數分析為3600、7500和6300。

B、電化學法

由于隱丹參酮分子中含有醌型結構,易被氧化還原,可用電分析化學方法對其進行檢測;采用循環伏安法研究隱丹參酮在電極上的電化學行為及建立差示脈沖伏安對其測定的新方法;在pH4.0乙酸鹽緩沖液中,氧化峰電流與隱丹參酮濃度在3.0×10-8~2.0×10-7mol/L范圍內呈良好的線性關系,檢出限為2.0×10-9mol/L;玻碳電極可有效消除樣品中其它組分對隱丹參酮測定的干擾,已用于實際樣品中隱丹參酮的直接測定;該方法靈敏度高、檢測范圍寬。

CAS:35825-57-1|隱丹參酮
CAS:35825-57-1|隱丹參酮


【藥理作用】

隱丹參酮作為活血化瘀藥丹參脂溶性成分中的代表性成分,其獨特的化學結構和藥動學特性使其逐漸成為人們關注的對象。近來研究證實其在心血管疾病、抗腫瘤、抗菌消炎、代謝紊亂性疾病及神經退行性疾病等方面顯示出很好的前景。

1、抑菌作用:從總丹參酮分離的化學成分經體外抑菌試驗證明,隱丹參酮的抑菌活性最強,且含量較高,因此是總丹參酮中抑菌活性的主要成分。隱丹參酮對金黃色葡萄球菌、耐甲氧西林金黃色葡萄球菌和β-內酰胺酶陽性的金黃色葡萄球菌具有明顯的抑制作用,隱丹參酮破壞細菌細胞壁和細胞膜的結構,導致細胞膜通透性增加,進而使細胞內容物外泄;同時隱丹參酮對細菌蛋白質的合成有一定影響,使菌體內蛋白質減少,影響和阻礙細胞內蛋白質的表達,最終導致細菌正常生理功能的喪失。

2、抗腫瘤作用:對選擇的人癌細胞系HeLa、HepG2、OVCAR-3具有細胞毒活性,其IC50分別為17.2、29.7和9.12μmol/L。

3、心血管保護作用:具有防治凝血和恢復血液循環作用。

4、抗過敏作用:以抗過敏活性追蹤為指導,從丹參中分離得到丹參酮Ⅰ、丹參酮ⅡA、隱丹參酮和二氫丹參酮Ⅰ,發現其具有干擾IgE受體介導的PLCγ2和MAPK酪氨酸磷酸化作用。其中,二氫丹參酮Ⅰ和隱丹參酮活性顯著,IC50分別為16和36μM。該結果表明二氫呋喃環對其活性可能起重要的作用。
 

【提取方法】

隱丹參酮提取方法主要有水醇法、超聲法、閃式提取法、微波法等,而浸膏純化方法主要有Na2CO3溶液洗滌、大孔吸附樹脂吸附、逆流色譜法等。

對丹參的乙醇提取法和先水提后乙醇提取法的工藝進行比較研究;結果發現,采用先水提后醇提的方法提取丹參中的脂溶性部分,并結合用硅膠柱層析、重結晶等方法從其中分離得到隱丹參酮。該提取分離方法提高了丹參藥材的利用率,且簡便、省時,適合于大生產。

NaHCO3純化:以丹參為原料,采用95%乙醇超聲提取,NaHCO3溶液萃取純化其中脂溶性成分,并通過高效液相色譜法測定浸膏中丹參酮ⅡA和隱丹參酮的含量,并以此和脂溶性浸膏質量為評價指標,設計正交試驗考察NaHCO3溶液萃取次數、NaHCO3溶液濃度、提取次數以及料液比4個因素,優選丹參脂溶性成分提取純化工藝.結果表明:丹參中丹參酮ⅡA和隱丹參酮的提取純化的最佳工藝條件為5%的NaHCO3溶液萃取3次,6.48倍量的95%乙醇提取2次。

微波輔助提取法:優選丹參中隱丹參酮的微波輔助提取工藝并測定隱丹參酮的含量;采用正交實驗對微波輔助提取法進行提取工藝的優選;采用紫外分光光度法測定隱丹參酮的含量;結果表明,隱丹參酮的最佳提取工藝條件為:乙醇濃度95%,提取時間5min,料液比1:12,隱丹參酮的提取含量為1.5mg/g。該方法快速、高效、穩定、重現性好。
 

【主要成分】

隱丹參酮(cryptotanshinone)是從唇形科植物丹參的干燥根及根莖中提取的一種二萜醌類化合物;為活血化瘀藥丹參脂溶性成分中的代表性成分,丹參中80%的成分均為70年代以后報道的;且大多數均為我國學者發現的,目前丹參中已闡明結構的成分有80余種,其中二萜類化合物占到了一半以上,且這些化合物絕大多數是從根中分離得到,地上部分研究很少;丹參中主要含兩大類成分:一為脂溶性的二萜類化合物,二為水溶性的多聚酚酸類成分,兩類均具有藥理活性。除二萜醌類化合物和酚酸類化合物外丹參中還發現了許多其他結構類型的化合物如丹參內酯類生物堿類等;丹參中還含有谷氨酸丙氨酸天冬氨酸組氨酸異亮氨酸苯丙氨酸纈氨酸蘇氨酸和精氨酸等15種游離氨基酸和水解氨基酸以及鈣鎂鋇鋁鎳硒鐵鋅錫等無機元素。

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