中文名稱：巴西蘇木素
CAS號(hào)：474-07-7
中文別名：巴西木紅素;蘇枋精;巴西靈;蘇枋精
英文名稱：BRAZILIN
英文別名：2-d)pyran-3,6a,9,10(6h)-tetrol,7,11b-dihydro-benz(b)indeno(; 6a,9,10(6h)-tetrol,7,11b-dihydro-2-d]pyran-(6as-cis)-benz[b]indeno[;7,11b-dihydrobenz(b)indeno(1,2-d)pyran-3,6a,9,10(6h)-tetrol; brasilin; braziletto; hypernicextract; limawoodextract; pernambucoextract
EINEC:207-477-6
分子式：C16H14O5
分子量：286.28
性狀：琥珀黃色結(jié)晶。在空氣中和光照下轉(zhuǎn)為橙色。130℃以上分解。
溶解性：易溶于乙醇和乙醚，溶于水，水溶液為無色，在空氣中變?yōu)榧t色。溶于堿性溶液中呈紅色，并氧化成有色的巴西紅木精。


提取分離:
文獻(xiàn)和專利報(bào)道有關(guān)巴西蘇木素的提取分離方法大同小異，通常采用含水 乙醇或甲醇對(duì)蘇木藥材加熱回流提取，回收溶劑得到粗提物，然后依次用不同 極性的溶劑如石油醚、乙酸乙酯和正丁醇進(jìn)行萃取，巴西蘇木素主要集中在乙 酸乙酯部位。對(duì)于乙酸乙酯提取物，結(jié)合多種柱色譜(如硅膠柱色譜、葡聚糖 凝膠柱色譜、聚酰胺柱色譜和大孔樹脂柱色譜等)進(jìn)行分離，或利用重結(jié)晶等 方法，可得到巴西蘇木素¨“J。由于傳統(tǒng)的柱色譜分離技術(shù)具有時(shí)間長，溶 劑消耗大等缺點(diǎn)， 首次應(yīng)用高速逆流色譜(HSCCC)技術(shù)制備蘇木中的高異黃酮類化合 物，以氯仿一甲醇一水(4：3：2，v／v／v)為兩相溶劑系統(tǒng)，上相為固定相， 下相為流動(dòng)相，在流速為1．0m L／商n，旋轉(zhuǎn)速度為900rpm，檢測波長為 280nm，溫度為25℃的條件下，從120mg粗提物中一步分離得到18mg巴西蘇木素 ，純度和平均回收率均為85％。


藥理活動(dòng):
1. 抗菌作用
　　作為抗菌的有效成分，巴西蘇木素對(duì)一些耐抗生素的細(xì)菌，如耐甲氧西林 的金黃色葡萄球菌、耐萬古霉素的腸球菌以及耐多藥的洋蔥伯克霍爾德菌及其 它細(xì)菌具有顯著的抑制作用，其最小抑菌濃度為4～32斗g／m L[2]。Batub鋤 等叫在研究28種植物的祛痘功效時(shí)，發(fā)現(xiàn)蘇木甲醇提取物及50％乙醇提取物對(duì) 痤瘡丙酸桿菌的生長具有明顯的抑制作用，進(jìn)一步對(duì)甲醇提取物進(jìn)行分離，得 到巴西蘇木素，原蘇木素A及蘇木酮B，活性篩選結(jié)果表明，巴西蘇木素較原蘇 木素A和蘇木酮B具有更強(qiáng)的抗菌活性，最小抑制濃度為0．5mg／m L。
2. 降血糖作用
　　Won等H71考察了巴西蘇木素對(duì)大鼠肝細(xì)胞糖質(zhì)新生和生酮作用的影響，發(fā) 現(xiàn)巴西蘇木素可能通過降低大鼠肝細(xì)胞的糖質(zhì)新生能力，從而達(dá)到降糖目的。 Khil等考察了巴西蘇木素促進(jìn)脂肪細(xì)胞內(nèi)糖轉(zhuǎn)運(yùn)的關(guān)鍵分子結(jié)構(gòu)，結(jié)果表明， 巴西蘇木素中的兒茶酚羥基氧化后產(chǎn)生的過氧化物通過抑制磷酸酶來調(diào)節(jié)糖運(yùn) 轉(zhuǎn)。此外，研究發(fā)現(xiàn)巴西蘇木素能夠抑制與胰島素信號(hào)通路有關(guān)的蛋白激酶C 和胰島素受體絲氨酸酶，表明巴西蘇木素可能通過降低絲氨酸的磷酸化作用增 加胰島素受體的功能，從而降低血糖濃度.


合成:
近年來對(duì)巴西蘇木素的全合成路線進(jìn)行了研究，通過特殊的化學(xué)轉(zhuǎn)變方法 ，如利用IBx將苯酚氧化為鄰醌，進(jìn)一步異構(gòu)化，分子內(nèi)環(huán)合等方法得到了巴 西蘇木素的外消旋體(反應(yīng)流程見圖1)。
　　
 

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